Não faltam provas da gratidão de MJ para com a sua cidade de adoção, mas é a sua vontade de encarnar o herói popular que Chicago, que o escolheu para 3º jogador, tão ansiosamente aguardava que é a melhor prova disso. O regresso do Air Jordan 1 "Black Toe" e o novo Air Jordan XXXI "Chicago" celebram o amor de MJ pelo jogo e pela sua segunda casa - uma cidade que definiu toda uma geração da cultura do basquetebol.
O jogo provocador de MJ no campo colocou Chicago no centro do mundo do basquetebol. O seu espírito competitivo era diferente do de qualquer outro jogador em campo. Em particular, o seu amor pelo jogo ultrapassava os limites do estádio: para Michael, nenhum lugar encarnava a liberdade como o campo de jogos.