Důkazů o vděčnosti MJ vůči svému adoptivnímu městu není málo, ale právě jeho ochota ztělesnit lidového hrdinu, na kterého Chicago, které ho draftovalo jako třetího v pořadí, tak netrpělivě čekalo, nejlépe dokládá jeho oddanost hře. Návrat Air Jordan 1 "Black Toe" a nové Air Jordan XXXI "Chicago" oslavují MJovu lásku ke hře a jeho druhému domovu - městu, které definovalo celou generaci basketbalové kultury.
Provokativní hra MJ na hřišti dostala Chicago do centra basketbalového světa. Jeho soutěživý duch se nepodobal žádnému jinému hráči na palubovce. Zejména jeho láska ke hře přesahovala hranice stadionu: pro Michaela žádné místo neztělesňovalo svobodu jako hřiště.