Er is geen tekort aan bewijs van MJ's dankbaarheid voor zijn geadopteerde stad, maar het is zijn bereidheid om de populaire held te belichamen waar Chicago, dat hem als 3e op de lijst zette, zo reikhalzend naar uitkeek dat dit het beste bewijs is. De terugkeer van de Air Jordan 1 "Black Toe" en de nieuwe Air Jordan XXXI "Chicago" vieren MJ's liefde voor het spel en zijn tweede thuis - een stad die een hele generatie basketbalcultuur definieerde.
MJ's provocerende spel op het veld zette Chicago in het middelpunt van de basketbalwereld. Zijn competitieve geest was anders dan die van elke andere speler op de vloer. Vooral zijn liefde voor het spel ging verder dan de grenzen van het stadion: voor Michael belichaamde geen enkele plek vrijheid als de speeltuin.